Armes de Jean Ier de Montoire en juillet 1215.
Devenu Comte de Vendôme en 1217, il prit celles de Vendôme.
La présence de l’homme préhistorique est attestée à » Montoire » par la présence d’un atelier néolithique sur le coteau, au-dessus des Reclusages et par la découverte d’outils d’époques différentes sur plusieurs endroits de la commune. Dans les alluvions de la vallée, lors de l’exploitation d’une ballastière, un crâne humain pouvant dater de 450 000 ans fut découvert.
L’occupation gauloise et gallo-romaine a été mise en évidence lors de fouilles archéologiques par la présence de structures agricoles sur la commune de Saint-Rimay.
Lors de périodes troubles, comme fut celle du Haut-Moyen-Âge, avec l’invasion des Normands, les habitants se réfugièrent dans des habitats troglodytiques entre Montoire et Lavardin, et sous le château de Montoire.
Ce n’est que dans la seconde moitié du Xème siècle que l’histoire de Montoire commence.
En 955, la garde des terres de Montoire fut donnée à Bouchard Ratepilate, dit Chauve-Souris. Son fils, Bouchard surnommé le Vénérable ou le Vieux ordonna d’entourer d’une enceinte de bois les 45 ares que couvre le château actuel.
Au début du XIème siècle la garde du château est donnée à Nihard, gouverneur et forestier de Montoire qui, profitant les luttes entre le comte de Vendôme et de l’évêque du Mans, réussit à se faire reconnaître comme baron de Montoire pour en devenir le seigneur en 1033.
Hamelin de Langeais, seigneur de Montoire, fit édifier en 1075 le donjon en pierres actuel qui subit un seul remaniement vers le milieu du XIIème siècle pour passer de 2 à 3 niveaux.
Au pied du château, l’église Saint-Oustrille, du nom d’un évêque de Bourges, fut construite certainement vers la fin du XIIème siècle. Elle fut agrandie au XVème par l’ajout de deux chapelles latérales. A la période révolutionnaire, elle servit de fabrique de salpêtre, puis fut vendue comme bien national en 1794.
Le prieuré Saint-Gilles avec sa chapelle bâtie à la fin du XIème siècle dépendait de l’abbaye de Saint-Calais. Pierre de Ronsard, le poète, en fut prieur en 1566. Il fut 
vendu comme bien national en 1791. A l’intérieur de la chapelle, des fresques magnifiques du XIIème siècle constituent une œuvre majeure de la peinture romane en France.
Le quartier Saint-Oustrille était entouré d’une muraille flanquée de tours partant de basse-cour pour aboutir au Loir
En 1188, suite au conflit entre le roi de France Philippe Auguste et le roi d’Angleterre Richard Cœur de Lion, le château de Montoire dut subir le siège du roi d’Angleterre. Il passa successivement entre les mains des Français et des Anglais. Il redevint français en 1202 après la confiscation des biens de Jean sans Terre.
Après des travaux successifs, le château pris par les Ligueurs fut arasé et démantelé en 1594 sur les ordres du roi Henri IV.
Louis de Bourbon avait été fait prisonnier en 1415 à la bataille d’Azincourt et retenu prisonnier à la tour de Londres. De retour de captivité, il fit construire, en 1427, le couvent des Augustins qui n’abritait plus que quatre moines à la veille de Révolution. Le couvent fut vendu comme bien national et servit de gendarmerie, de caserne qui prit en 1890 le nom de Marescot.
La ville neuve, située sur la rive droite du Loir, se développa au XIV –XVème siècle autour d’un champ de foire (la grande place actuelle). On trouve autour de nombreuses maisons Renaissance et également des maisons à pans de bois. A la fin du XVème siècle, fut construite l’église Notre-Dame-de-la Pitié à l’emplacement de l’église actuelle
A partir de 1718, la seigneurie de Montoire passa entre de nombreuses mains et le dernier acquéreur, le marquis de Querhoent, décida en 1743 de lui donner son nom. Le dernier marquis de Querhoent fut dépossédé de ses biens à la Révolution.
Montoire connut une forte expansion avec le maire René Chauvin qui sous sa mandature (1848-1870) entreprit de nombreux travaux : percement de la rue Ronsard, construction du pont, aménagement de la place avec la construction d’une fontaine, aménagement de la place Foch, nombreux travaux de voirie…
Pour empêcher l’invasion prussienne en 1870, l’armée de Chanzy fit sauter le pont.
Dans la gare de Montoire, le chancelier Hitler rencontra, le 20 octobre 1940, le président du Conseil Pierre Pierre Laval, et, au retour de sa rencontre avec Franco à Hendaye le 24 octobre 1940, le maréchal Philippe Pétain.
La ville fut libérée le 11 août 1944.
